diff --git a/frontend/cypress/e2e/application.chapter.cy.ts b/frontend/cypress/e2e/application.chapter.cy.ts
new file mode 100644
index 00000000..bb066ca5
--- /dev/null
+++ b/frontend/cypress/e2e/application.chapter.cy.ts
@@ -0,0 +1,143 @@
+describe("첫 번째 인적사항 입력 검증 테스트:", () => {
+  beforeEach(() => {
+    cy.clearAllCookies();
+    cy.clearLocalStorage();
+    cy.clearAllSessionStorage();
+
+    cy.viewport(1920, 1080);
+    cy.visit("http://localhost:3000/application");
+
+    cy.get("label").contains("개발자").parent().as("occupation");
+    cy.contains("1순위").parent().as("firstChapter");
+    cy.get("nav").as("questionTitleNavbar");
+    cy.get("button").contains("다음").as("nextButton");
+    cy.get("button").contains("이전").as("prevButton");
+  });
+
+  describe("초기 상태(처음 진입시, 로컬 데이터가 없는 상태)에서", () => {
+    it("질문 제목 네비게이션 클릭시 “필수 질문을 작성해주세요.” 알람창이 뜬다. ", () => {
+      cy.get("@questionTitleNavbar")
+        .find("button")
+        .contains("기본 인적 사항을 입력해주세요.")
+        .click();
+
+      cy.checkAlert("필수 질문을 작성해주세요.");
+    });
+    it("다음 버튼 클릭시 “필수 질문을 작성해주세요.” alert창이 뜬다. ", () => {
+      cy.get("@nextButton").should("exist").click();
+
+      cy.checkAlert("필수 질문을 작성해주세요.");
+    });
+    describe("개발자(디자이너/기획)를 누르면", () => {
+      beforeEach(() => {
+        cy.get("@occupation").find("label").contains("개발자").click();
+      });
+      it("질문 제목 네이게이션에서 개발자(디자이너/기획자)에 대한 질문들을 볼 수 있다.", () => {
+        cy.get("@questionTitleNavbar")
+          .find("button")
+          .contains(
+            "자기소개 및 에코노베이션에 지원하게 된 계기를 서술해 주세요."
+          )
+          .should("exist");
+
+        cy.get("@questionTitleNavbar")
+          .find("button")
+          .contains("개발자를 희망하는 이유는 무엇인가요?")
+          .should("exist");
+
+        cy.get("@questionTitleNavbar")
+          .find("button")
+          .contains("소프트웨어 프로젝트에서 주도적으로 개발한 경험이 있나요?")
+          .should("exist");
+
+        cy.get("@questionTitleNavbar")
+          .find("button")
+          .contains("어떤 일에 도전하고 실패해 본 경험이 있나요?")
+          .should("exist");
+
+        cy.get("@questionTitleNavbar")
+          .find("button")
+          .contains("무언가에 깊게 빠지거나 파고 들어본 적이 있나요?")
+          .should("exist");
+
+        cy.get("@questionTitleNavbar")
+          .find("button")
+          .contains(
+            "협업(프로젝트, 팀 활동)에 있어서 가장 중요하다고 생각되는 것은 무엇인지 서술해 주세요."
+          )
+          .should("exist");
+
+        cy.get("@questionTitleNavbar")
+          .find("button")
+          .contains(
+            "에코노베이션에 들어오게 된다면 어떤 목표와 학습 계획을 바탕으로 활동하고 싶나요?"
+          )
+          .should("exist");
+
+        cy.get("@questionTitleNavbar")
+          .find("button")
+          .contains("자신을 어필할 수 있는 포트폴리오를 업로드해주세요.")
+          .should("exist");
+
+        cy.get("@questionTitleNavbar")
+          .find("button")
+          .contains("개인정보 수집에 관한 안내 및 개인정보 수집")
+          .should("exist");
+
+        cy.get("@questionTitleNavbar")
+          .find("button")
+          .contains("개인정보 수집에 관한 안내 및 개인정보 수집")
+          .should("exist");
+      });
+      it("질문 제목 네이게이션 클릭 시 “필수 질문을 작성해주세요.” alert창이 뜬다. ", () => {
+        cy.get("@questionTitleNavbar")
+          .find("button")
+          .contains("기본 인적 사항을 입력해주세요.")
+          .click();
+
+        cy.checkAlert("필수 질문을 작성해주세요.");
+      });
+      it("다음 버튼 클릭시 “필수 질문을 작성해주세요.” alert창이 뜬다. ", () => {
+        cy.get("@nextButton").should("exist").click();
+
+        cy.checkAlert("필수 질문을 작성해주세요.");
+      });
+
+      describe("1순위 분야를 선택하면", () => {
+        beforeEach(() => {
+          cy.get("@firstChapter").find("label").contains("APP").click();
+
+          cy.contains("선택없음").parent().as("secondChapter");
+        });
+        it("2순위로는 동일한 분야를 선택할 수 없다.", () => {
+          cy.get("@secondChapter").find("label").contains("APP");
+
+          cy.checkLocalStorage("field2", '""');
+        });
+        describe("2순위를 선택한 후", () => {
+          beforeEach(() => {
+            cy.get("@secondChapter").find("label").contains("WEB").click();
+          });
+          it("2순위와 동일한 분야를 1순위에서 선택할 수 없다.", () => {
+            cy.checkLocalStorage("field1", '"APP"');
+
+            cy.get("@secondChapter").find("label").contains("APP").click();
+
+            cy.checkLocalStorage("field1", '"APP"');
+          });
+
+          it("선택하지 않는 분야를 1순위에서 선택시 2순위 선택이 풀린다", () => {
+            cy.get("@firstChapter").find("label").contains("AI").click();
+
+            cy.checkLocalStorage("field2", '""');
+          });
+          it("다음 버튼을 누르면 다음 질문(기본 인적사항)으로 넘어간다.", () => {
+            cy.get("@nextButton").should("exist").click();
+
+            cy.contains("기본 인적 사항을 입력해주세요.").should("exist");
+          });
+        });
+      });
+    });
+  });
+});
diff --git a/frontend/cypress/support/commands.ts b/frontend/cypress/support/commands.ts
index 6fae91b5..1fe34286 100644
--- a/frontend/cypress/support/commands.ts
+++ b/frontend/cypress/support/commands.ts
@@ -2,10 +2,28 @@
 
 declare namespace Cypress {
   interface Chainable {
+    checkLocalStorage(key: string, expectedValue: string): Chainable<void>;
+    checkAlert(expectedValue: string): Chainable<void>;
     goSecondPersonalInformation(): Chainable<void>;
   }
 }
 
+Cypress.Commands.add(
+  "checkLocalStorage",
+  (key: string, expectedValue: string) => {
+    cy.window().then((win) => {
+      const actualValue = win.localStorage.getItem(key);
+      expect(actualValue).to.equal(expectedValue);
+    });
+  }
+);
+
+Cypress.Commands.add("checkAlert", (expectedValue: string) => {
+  cy.on("window:alert", (str) => {
+    expect(str).to.equal(expectedValue);
+  });
+});
+
 Cypress.Commands.add("goSecondPersonalInformation", () => {
   cy.clearAllLocalStorage();
   cy.visit("http://localhost:3000/application");